Simples. O diretório atual nunca pertence ao PATH . Por esse motivo, mesmo que você esteja dentro de /opt/local/apache2/bin , você não pode simplesmente digitar httpd porque o Bash só irá procurar em seu PATH .
Portanto, você teria que digitar ./httpd aqui.
Para obter o Bash para procurar executáveis no diretório MacPorts Apache, adicione o seguinte ao seu ~/.bash_profile :
export PATH=/opt/local/apache2/bin:$PATH
Isso também resultará em binários desse diretório tendo precedência sobre quaisquer outros binários com o mesmo nome que pode vir posteriormente em PATH - verifique isso com which -a httpd .