Depende da maneira como a conexão é "perdida". O servidor só percebe quando o cliente encerra explicitamente a conexão TCP (com pacotes FIN ou RST). Mas se o cliente reconectar devido a um tempo limite (quando os problemas de rede fazem com que todos os pacotes sejam perdidos), pode ser que o servidor ainda não tenha percebido isso - e não tenha como notificar a menos que periodicamente faça um pings no cliente ou feche conexão após um tempo limite.