Windows: clique em Ferramentas > Opções > IM & SMS e o botão Limpar histórico.
OS X: abrir o Skype - > preferências - > privacidade.
Gostaria de perguntar se é possível excluir permanentemente o arquivo de bate-papo do Skype e, se for possível, como devo fazê-lo?
A opção de menu Conversations -> Clear recent... limpa apenas as mensagens recentes, mas clicar novamente em um contato e apresentar as mensagens anteriores mostra o arquivo (completo).