Este é provavelmente um artefato de instalar o carregador de inicialização GRUB do Debian no Registro Mestre de Inicialização do disco rígido de inicialização padrão, que provavelmente é a sua unidade do Windows.
Se o Windows não puder detectar seu gerenciador de inicialização, ele não exibirá nada nesse diálogo ao qual você se refere.
Quando faço boot duplo, prefiro manter cada sistema operacional isolado em seu próprio disco. Ou seja, deixei o Windows possuir o MBR em seu disco rígido e deixei o Linux possuir o MBR em seu disco rígido. Dessa forma, você pode remover um dos discos rígidos e o sistema operacional que resta pode inicializar sozinho.
Do jeito que você configurou, eu acredito que se você pegasse sua unidade Linux e tentasse inicializar apenas a unidade do Windows, ela diria algo como "GRUB" ao inicializar, ou lhe daria um mínimo de shell GRUB a partir do qual você teria que digitar algo como:
root (hd0,0)
chainloader +1
boot
para inicializar sua unidade do Windows (se tiver sorte, isso pode nem funcionar).
Provavelmente você pode inicializar um console de conserto do Windows e executar fixboot
para restaurar o MBR do Windows e instalar o GRUB no disco rígido que executa o Debian, para obter uma configuração semelhante à que eu tenho. Mas se você não planeja remover um de seus discos rígidos, sua configuração atual continuará a funcionar bem.
Olá, BTW. Acho que respondi uma pergunta para você ontem. :)