Você poderia usar o foobar 2000 com o plug-in foo playcount . Ele fornece estatísticas sobre o que você jogou, quando jogou e com que frequência.
De acordo com este post no ehow.com , o Windows Media Player deve ter uma contagem de reproduções que você pode usar para classificar sua biblioteca. Eu não tenho Win7 agora, mas eu sugiro que você olhe para isso também, porque é a maneira mais fácil na minha opinião.
Atualização:
Media Player Classic pode lembrar a última posição de qualquer arquivo que estava jogando quando fechado. Veja Como lembrar posições em vários arquivos na Mídia Player Classic? para uma explicação. Eu não acho que ele pode manipular um índice de todos os arquivos, no entanto.