Quando você escolhe automatically detect proxy settings , está dizendo ao IE para baixar um script de http://wpad/wpad.dat (normalmente).
Esse script pode ser bastante envolvido e usar uma variedade de servidores proxy, dependendo de vários critérios - a origem da solicitação, o destino, o nome do host, o tipo de nome de host etc. Assim, cada solicitação individual de um site pode ser concebida enviado para um servidor proxy diferente.
Existem algumas coisas que você pode fazer - a primeira é fazer o download de uma cópia de http://wpad/wpad.dat . Você pode digitar isso no seu url e ele perguntará se você deseja salvá-lo. Então você pode lê-lo em um visualizador de texto para ver quais são os critérios e qual proxy deve ser escolhido (geralmente há apenas um).
A outra coisa que você pode fazer é ir a um prompt de comando e digitar netstat -ban . Isso mostrará todas as conexões de rede de sua máquina, juntamente com o PID (processo ID) do processo que possui a conexão. Se você olhar no Gerenciador de Tarefas (ative a coluna PID), poderá ver o PID de iexplore.exe e, assim, descobrir para onde está enviando suas solicitações (na coluna Foreign Address de netstat ). Este será o servidor proxy.
Se você pode alternar para o firefox, há extensões que mostram o endereço IP que está veiculando em suas páginas, o que também informa o IP do servidor proxy. Pode haver algo semelhante para o IE (mas eu duvido - talvez as ferramentas do desenvolvedor da web).