Como você disse "mais fácil", recomendamos que use o Dropbox para criar uma pasta compartilhada e adicionar seu amigo a pasta disse.
Além de usar software comercial (mesmo que o Dropbox seja gratuito para os primeiros ~ 2GB), você precisará procurar algo como configurar um servidor web ou um servidor FTP para compartilhar seus arquivos, que serão consideravelmente mais complicados e terão implicações de segurança.