Sim, com a ajuda da terceira máquina de que você tem controle total e que pode se conectar onde você quiser.
A receita é simples:
nesta máquina você configura o servidor sshd que escuta na porta 80. Em seguida, usando o putty se você estiver rodando windows em sua estação de trabalho ou ssh se você está rodando linux você está conectando a esta máquina na porta 80. Se as tentativas de conexão falharem permanentemente, desde que você tenha configurado tudo corretamente, isso significa que o proxy transparente está configurado no seu gateway. Nesse caso, você precisa configurar um proxy de soquete TCP simples em sua estação de trabalho que suporte conexões com o servidor proxy upstream usando o protocolo http e, em seguida, conecte-se à sua máquina usando o putty / ssh sobre esse proxy tcp. Depois de conseguir se conectar a esta máquina, você pode dizer ao putty / ssh quais tcp tunnels devem ser estabelecidos.
Na verdade, não é realmente difícil.