Tente pressionar a tecla Retornar em vez de fazer File -> Open
.
Isso deve iniciar uma ação aberta em cada item selecionado. Eu não tenho certeza porque File -> Open
não está servindo a essa finalidade, ou se deveria, em primeiro lugar, mas se usando a tecla Return não, então o problema é com o Word, em que caso você tente abrir a palavra, selecionando todos os arquivos no Windows Explorer e arrastando-os para o Word.