Você pode criar um multi-boot usb com vários sistemas: MultiSystem - Crie um MultiBoot USB a partir de Linux Baixe o script, seu iso linux favorito e usando o multisystem transfira os isos para o usb. Ele criará um menu Grub separado no USB com várias opções.
Ele pode inicializar o Windows iso também. Quando você tem um dos iso ou windows iso, você pode encontrar a entrada do menu sob GrubforDOS.