triste mas verdadeiro; o PGP (GnuPG etc) atualmente disponível não será executado em computadores Windows de 64 bits. Não os frontends, nem os manipuladores de chaves, nem os motores de criptografia.
O problema com o PGP comercial - além do preço - é que o desenvolvimento do PGP é hoje impulsionado pelas empresas que o implementam. Qualquer um entenderá que as empresas não estão interessadas em criptografia de terminal, mas em criptografia de gateway. O funcionário sincroniza via SSL ou certificados de smartcard pré-compartilhados (que é para o setor de comunicação) e os servidores falam PGP. Dessa forma, nenhum funcionário pode ocultar informações de sua empresa e a proteção contra vírus pode ser implementada no gateway.
Eu recomendo usar S / MIME com certificados. Se então. não gosta de comprar certificados TTP (de terceiros confiáveis) da Comodo, Thawte, Global-Sign, Veri-sign, etc., ele pode participar de uma WOT (Web-of-trust) como o CA-cert. A única desvantagem é que os amigos e parceiros comerciais precisam ser informados com antecedência, que é necessário obter o certificado raiz do CA-cert (ele não é pré-instalado no Windows / Mozilla pronto para uso).
Em relação à conveniência, isso não faz diferença prática. O uso do PGP exige que todos os parceiros comerciais pre-confiem nas chaves e façam uma pré-consideração de quais amigos eles confiam. Na minha opinião, isso equivale a informar os amigos e parceiros comerciais que eles precisam do certificado raiz e que precisam verificar as impressões digitais (o mesmo que o PGP).
Os entusiastas de PGP devem, pelo menos uma vez na vida, gerar uma chave de alguém em seu "amigo-fiduciário", assiná-la e encaminhá-la para todos os outros (mesmo para aquele que é o dono da chave). Eu prevejo, antes que a chave falsa esteja na lista negra, quase metade do amigo-do-PGP já está usando essa chave.