Acredito que ainda há um problema que impede que o Outlook funcione nativamente com o Yahoo por meio do IMAP (uma coisa de id de segurança durante a conexão). E o POP3, que o Outlook suporta com o Yahoo, agora está disponível apenas no Yahoo Plus.
Mas o Thunderbird pode acessar o Yahoo, Gmail e outros nativamente através do IMAP. E a partir de hoje, contas gratuitas do Yahoo funcionam com o IMAP. Veja o link para detalhes. Estou pessoalmente usando 4 contas, 2 Gmail e 2 Yahoo (ambos gratuitos), com o Thunderbird sem qualquer plug-in extra ou aplicativo proxy.
Capturas de tela de configuração para o Yahoo no Thunderbird:
O nome de usuário é a parte do usuário do seu endereço de e-mail (sem a parte @ yahoo.com).