Curiosamente, há AutoCompress
AutoCompress scans files evaluating their compressibility (or current compression ratio), and compresses them (or decompresses them) if they meet certain criteria; namely the date since modification, compression ratio, and file size.
ps: Não tenho ideia do que o autor quer dizer com "descompactá-los se atenderem aos critérios"
Atualização: Há também uma nota dizendo "comprimir usando compactação NTFS" em uma página anterior - não tenho certeza se estamos discutindo a compactação padrão de arquivos aqui.
Em geral, acho que a 'compressibilidade' de um arquivo pode ser estimada com alguns métodos, mas implicaria uma sobrecarga de tempo extra. No entanto, deve haver maneiras de codificar o compressor para que ele seja "socorrido" e simplesmente arquive o arquivo como está com uma marca descrevendo o mesmo. Embora eu goste da ideia, ainda não vi isso.