Durante a instalação do ubuntu, existe uma grande possibilidade de que o GRUB esteja configurado no disco rígido interno do computador. O Grub requer alguns arquivos para carregar corretamente e, nesse caso, esses arquivos estariam no disco rígido externo.
Eu recomendaria a reinstalação do MBR básico do Windows no disco rígido do computador e a reinstalação do GRUB no disco rígido externo. Você pode então configurar seu bios para primeiro inicializar no disco rígido externo. Se conectado, carregará corretamente o GRUB, caso contrário, voltará para o interno.
Editar:
Você pode reinstalar o MBR se as janelas ainda inicializarem abrindo um shell e digitando:
bootsect /nt60 C:/
As instruções geralmente são para computadores que não estão mais inicializando.