A maneira como eu testo o software é criar várias máquinas virtuais com sistema operacional diferente e, em seguida, instalar o software necessário. Parece que você quer fazer o mesmo.
Eu costumo usar VMPlayer (download gratuito) para criar máquinas virtuais. Caso você não tenha os SOs necessários, faça o download das versões de avaliação do Windows 7 (90 dias) e Windows 2008 Server R2 (180 dias) como sistemas operacionais para o máquinas virtuais. As versões de avaliação estão disponíveis nos sites da Microsoft ou em outros sites da Tech. Criar VHDs com o VMWare player é tão simples quanto clicar em alguns dos botões 'Next' e 'Finish'
Você também deve obter os sistemas operacionais do Vista e do XP da Internet para configurar suas respectivas máquinas virtuais. Caso você já tenha um CD ou DVD com o sistema operacional, o VM player poderá ler os reprodutores de CD / DVD para ajudar a criar as máquinas virtuais.