No Windows, a partir da janela de origem, você pode arrastar (clique e mantenha pressionado o botão do mouse) o arquivo que é interessante em primeiro na janela do aplicativo de destino (ou pasta) na barra de tarefas sem liberando-o , o que trará a janela para o destino para a frente, então continue e mova o arquivo para aquela janela antes de finalmente liberá-lo.
Isso não é exatamente o que você pediu, mas realiza a mesma coisa, eu acredito. Isso também funcionará se você selecionar dois ou mais arquivos antes de arrastar e soltar (dependendo do destino).