As versões do MSDN não têm nenhum requisito de ativação - você pode instalá-lo um número ilimitado de vezes para o propósito explícito de desenvolvimento .
EDITAR:
Se você ler a Ativação do Windows em ambientes de desenvolvimento e teste , verá isso (ênfase minha ):
Windows licensing is predominantly device based. There are some exceptions; for example, MSDN subscriptions provide user based software licensing rights.
Ou seja, uma licença MSDN permite que um usuário instale e use o aplicativo em qualquer número de máquinas. Então, para dizer que você tem que ...
completely delete the installation from the first development machine to follow the license guidelines
... não faz sentido. Isso é por usuário, não por máquina.
Não sei de onde vem o "limite suave" de 10 ativações, um dos benefícios do MSDN é o uso ilimitado de aplicativos da Microsoft para desenvolvimento, para que as organizações possam usar a licença MSDN em mais de 10 configurações de hardware diferentes se o processo de teste exigia isso e um usuário gerenciava essas instalações (se dois usuários gerenciassem, então precisariam de duas licenças MSDN).
E, como a Martheen aponta abaixo, você pode simplesmente ligar para o número de atendimento ao cliente e explicar que precisa de mais ativações.