O GRUB é proprietário do seu gerenciador de inicialização do Windows. O carregador de inicialização do Windows tinha que ser no primeiro 4GB do driver, creio eu, no primeiro 1TB. O GRUB escreveu sobre segmentos dele. Você pode tentar reparar a instalação do Windows com o disco do Windows.
A melhor ordem é instalar o Ubuntu e depois o Windows. Verifique os fóruns do Ubuntu para mais detalhes