Já faz um tempo que eu usei wireless no Ubuntu, mas marcar a caixa "enable for all users" para a conexão (usada para) faz a máquina se conectar antes de efetuar o login.
Caso contrário, você pode tentar alternar para o gerenciador wicd
netwrok em vez do gerenciador de rede. O Wicd tem uma interface de curses disponível.
Aqui é uma descrição nos fóruns do Ubuntu, juntamente com o que vou tomar como recomendação.