Você está iniciando o iTunes no computador em que o recurso "arrastar e soltar" não funciona com a opção Executar este programa como administrador ativado (guia .exe > Propriedades > Compatibilidade)?
Descobri que, com um editor de texto, ativando essa propriedade (para poder editar mais convenientemente os arquivos de configuração do aplicativo), consequentemente quebrou arrastar e soltar (o que significa que não consegui arrastar do Windows Explorer para esse aplicativo).
O motivo me confundiu por um tempo, até que percebi que outro editor de texto (menos usado) abria arquivos via arrastar e soltar bem.
De acordo com o outro post de superusuário , pós-UAC, você não pode arrastar de um programa sem privilégios elevados para um aplicativo que tenha sido iniciado com privilégios elevados. E não é possível iniciar o Windows Explorer (o aplicativo de que você está arrastando) com privilégios elevados. Ergo, ativar essa opção interrompe o recurso arrastar e soltar.
Minha solução alternativa? Sou viciado em SlickRun e configurei os atalhos do SlickRun para os arquivos de configuração editados com mais frequência usando meu editor de texto favorito, metapad . No atalho, ative a opção Executar como administrador . Você precisa pressionar Yes no prompt do UAC, mas isso significa que você pode deixar a opção não definida no executável metapad, o que mantém o recurso de arrastar e soltar funcionando.