Se o servidor for local, você pode querer criar compartilhamentos do Samba, que se comportarão exatamente como um compartilhamento padrão do Windows, se configurado corretamente.
FTP e SCP também vêm à mente. Se esse servidor for acessado pela Internet, eu recomendo SCP.
O WinSCP tem um ótimo utilitário de linha de comando, bem como uma versão gráfica correspondente.