Não existe uma maneira direta de fazer isso no Mail.app. O recurso que você está referenciando no Outlook é na verdade um recurso do MS Exchange - ele é implementado no servidor de e-mail do Exchange, você apenas faz a interface com ele através do Outlook.
Você pode configurar uma regra de email que responda automaticamente com uma OoO, mas para que isso funcione, você deve deixar o Mail.app aberto e em execução. E se você fechá-lo, na próxima vez que você reabri-lo, o respondedor OoO será acionado em todas as novas mensagens não lidas, a menos que você esteja desabilitando a regra antes que o Mail.app faça o download do seu novo e-mail.
Existe um programa chamado MacResponder que pode responder automaticamente ao e-mail. Ele é executado como um daemon no sistema, portanto, sua máquina ainda precisa estar ativada. Mas pelo menos o Mail.app não precisa estar em execução. É bastante personalizável.
Se o seu e-mail estiver hospedado em um servidor Exchange, você pode tentar efetuar login na interface da Web do servidor (supondo que seus administradores o tenham ativado) e configurar uma mensagem OoO no servidor por meio da interface da web. Ou inicie o Outlook e faça a mudança a partir daí.
Se o seu correio está hospedada no Gmail você fazer login para a interface web do Gmail e definir uma resposta OoO na sua conta do Gmail . Isso funciona para as contas do Gmail no domínio gmail.com e no Google.