Por experiência pessoal, a maior parte do meu "guru" veio do fato de ser forçado a aprender e fazer do Linux. Pegue uma cópia do Ubuntu livecd e escove sobre a elevação de privilégios ( sudo ), edição de arquivos ( vim , emacs ou nano ), arquivos de ajuda ( man ) e seu sistema de arquivos básico comandos ( mv , mkdir , ls , cd , rm , ln , etc.). Depois disso, comece a usar o live CD por períodos de tempo. Poucas horas aqui, talvez o dia todo lá. Sempre que você encontrar um problema, diga a si mesmo que o consertará usando a linha de comando e não quebre essa regra. Use o Google ou o Superusuário até que o problema seja resolvido (em 99% das vezes, você pode copiar uma string de erro diretamente para o Google e uma das três postagens principais será sua resposta). Não há realmente um guia para se familiarizar com o Cygwin / Linux - ele é desenvolvido ao longo do tempo por meio da necessidade de descobrir como fazer as coisas, muitas das quais o Windows faz por você ou fornece uma interface simples. Parte de aprender um ambiente é entender o sistema abaixo dele.
Se você não quiser se incomodar com uma entrevista, simplesmente concorde consigo mesmo que certas tarefas que você fará no Cygwin - tente "banir" você mesmo do Windows Explorer. Então o menu Iniciar. Em seguida, o Painel de Controle e todas as suas caixas de diálogo associadas. Se você precisar usá-los, encontre uma maneira de executar a função através do cmd.exe ou do Cygwin. Isso levará tempo, mas se você não se deixar levar pelo caminho "fácil", ele ajudará você a entender como o Windows é reunido e quais ferramentas você tem disponíveis para realizar o trabalho. Eu nunca soube sobre grep até que precisei cavar arquivos de log - mas não posso viver sem a ferramenta agora.
No que diz respeito a sugestões sobre "como [você] deve configurar o [seu] ambiente", isso é muito mais difícil de responder, já que os padrões são muito bons e muitas vezes é deixado para o gosto pessoal. Por exemplo, eu sempre trabalho dentro de uma sessão de screen , e mudei a campainha visual de "Wuff! - Wuff!" para "peões exigem sua atenção!" bem como alterar o termcap para suportar 256 cores. Eu personalizei o hardstatus, e pesquisando sobre isso irá apresentar-lhe uma infinidade de opções.