O mais fácil de verificar é a letra da unidade do seu disco externo - você pode ver onde o iTunes espera que os arquivos estejam, olhando para o "iTunes Music Folder Location" na guia Avançado do Editar - > Menu Preferências.
Abra o Windows Explorer e veja qual letra o Windows deu à unidade.
Se as letras das unidades não corresponderem a aqui são instruções da Microsoft para alterar a letra atribuída a uma unidade.
Se você não alterou o local e ainda está definido como "Minhas Músicas", provavelmente é porque você deixou o Itunes passear pelo computador procurando por mídia ...
É provavelmente o mesmo problema, abra o iTunes, clique com o botão direito em um dos arquivos que faltam, clique com o botão direito e escolha "obter informações". Na parte inferior da guia de resumo, você verá onde o iTunes espera que o arquivo esteja. Altere a letra da unidade como acima.