O Cron sozinho não pode fazer nada, exceto chamar outros scripts; isso é perfeitamente factível, é apenas uma questão de colar as partes certas.
Dependendo do que você está confortável, você poderia fazer isso com o curl - se tudo que você precisa fazer é logar, apenas descobrir onde a ação do formulário de login vai e usar curl para fazer um POST no endereço correto com seu nome de usuário / senha. Os documentos de curl incluem um tutorial sobre como usar o curl para emular as ações de um navegador da Web, que deve fornecer tudo o que você precisa criar um script que registre você em cada dia.
Se você estiver mais confortável com o Python (ou se precisar fazer mais do que apenas fazer login), Mecanizar é apresentado como uma boa maneira de interagir com os sites, mas eu não usei isso.