Você não indica se é ou não um escritório em que você tem controle (um escritório em casa, por exemplo). Eu suponho que você tenha controle.
Configure seu servidor DNS no escritório com o registro desejado. Quando você estiver fora do escritório, os servidores DNS aos quais você terá acesso usarão os registros "normais".
Quanto a como fazer isso? Se o seu roteador sem fio ou de banda larga não permitir que você adicione registros DNS específicos (o que substituirá a necessidade de acessar a Internet para resolver server.mycompany.com), você precisará configurar seu próprio servidor DNS com esse registro e, em seguida, encaminhar todas as outras consultas à internet. Para fazer uma alternância perfeita entre escritório e não escritório, use o DHCP no escritório para alimentar seu computador com seu próprio servidor DNS personalizado, caso contrário, sua máquina receberá outro servidor de nomes quando estiver fora do ar.
Existem muitas soluções de servidor DNS do Windows, gratuitas ou não. Vou deixar essa pesquisa para você.