Sua pergunta não fornece uma descrição muito clara da sua situação, mas para mim parece que você tem 1 computador executando o Windows 2003 server e que em momentos diferentes pode haver uma única pessoa sentada na mesa conectada para fazer o trabalho. Existem várias pessoas compartilhando o computador dessa maneira, e nunca há conexões remotas com o computador.
Além da licença do servidor Widows Server 2003, a Microsoft exige que você tenha licenças de acesso de cliente (CALs) por dispositivo ou por usuário para cada dispositivo ou usuário que acesse / use o software Windows Server 2003. Desde que você tenha um contrato de licenciamento OEM / varejo / volume legítimo, pode ter havido um certo número de CALs incluídas na compra do software. Por exemplo, uma cópia de varejo do padrão W2K3 inclui 5 CALs.
Além disso, de acordo com a Microsoft , CALs adicionais podem ser adquiridas em pacotes de 5 ou 20 pacotes -pack a um preço de cerca de US $ 40 por CAL, o que não é realmente tão caro.
Acho que o problema sugerido com o limite de 2 usuários é que há duas conexões de área de trabalho remota permitidas para fins administrativos. CALs adicionais são necessárias para usar o software em uma função do Terminal Server.
Tudo isso dito, você tem algumas opções. Se você está desenvolvendo um software centrado na Microsoft, a melhor coisa a fazer é gastar o dinheiro em licenças legítimas. Além do preço de varejo, a Microsoft possui vários outros programas de licenciamento que podem ser aplicáveis à sua situação. Você precisará verificar com a Microsoft sobre isso.
Se você estiver desenvolvendo software não-centrado na Microsoft, como desenvolvimento web ou aplicativos Java, poderá mover o desenvolvimento para uma plataforma de código aberto que atenda às suas necessidades. Algumas opções são Linux, FreeBSD ou OpenSolaris. Todos estão prontamente (e principalmente disponíveis), suportam uma variedade de tecnologias de desenvolvimento e não possuem as restrições de licenciamento do Windows Server 2003.