Você pode descobrir que algo está causando uma queda temporária na conexão de rede sem fio. Com a maioria dos protocolos de streaming, eles têm a capacidade de se reconectar e retomar. Com bufferring, você não perceberia isso.
A cópia de arquivos do Windows é terrivelmente ruim ao lidar com quedas de conexão, portanto, normalmente terminará. Se você quiser tentar resolver isso, talvez seja necessário verificar se há conflitos no seu canal sem fio. Além disso, aparelhos e fornos de microondas podem causar problemas. Mudar para outro canal wifi pode ajudar a resolver os problemas. Como a @Col menciona, o NetStumber ajudará você a resolver esses problemas. Outro software está disponível no Mac e no PC. (Obrigado Col, não conseguia lembrar o nome por um momento)
Para solucionar o problema de encerrar conexões ao copiar arquivos no Windows, procure algo como teracopy ou fastcopy . Eles têm a capacidade de notificar e repetir arquivos com falha e continuar copiando.
Não tenho certeza se há algo semelhante no OSX. Tenho certeza que haverá, mas não sei de nada. O PathFinder faz a mesma coisa quando detecta uma conexão com falha.