Eu procuraria usar o Robocopy (buiit no Windows) e você pode baixar uma GUI aqui para isso (Há uma versão mais recente, mas eu pessoalmente prefiro esta)
O Robocopy é muito inteligente e pode superar quedas e até reinicializações do computador.
Se você está constantemente compartilhando e sincronizando dois diretórios, você pode querer dar uma olhada em ferramentas alternativas como Microsoft Sync Power Toy , mas não tenho certeza de como isso lida com reinicializações / desistências, e se esse é um problema, o Robocopy é o ferramenta para o trabalho!