Encontrou a solução. O arquivo .raindrop precisava ser colocado no meu diretório home (eu sei, usuário estúpido do windows).
O código era o que procurava:
filename = [os.path.expanduser('~/.raindrop')]
Instalei o Raindrop no Win7 e ele está em execução - o problema é que não consigo obtê-lo para carregar meu arquivo de configuração .raindrop para obter as informações da minha conta. Eu acho que estou colocando o arquivo .raindrop no lugar errado, mas a documentação não está soletrando claramente o suficiente para o meu cérebro antigo. Aqui está o que diz:
...you want to use in raindrop via a .raindrop file:
configure raindrop by editing ~/.raindrop
Eu configurei meu arquivo .raindrop (não havia nenhum em nenhum lugar que eu pudesse encontrar no diretório de instalação). No Windows, a única maneira que sei de nomear um arquivo sem uma extensão é ALT + 255 o nome do arquivo - isso poderia estar causando o problema?
Alguém sabe a que diretório o ~ acima está se referindo?
~ é o diretório inicial dos usuários. No Windows 7 (desde que tudo esteja funcionando), deve ser C: \ Users \ username
Você pode salvar um arquivo sem os aborrecimentos usando aspas na caixa de diálogo salvar como (pelo menos no bloco de notas). Por exemplo, ".raindrop".