No OSMC, copie o arquivo de fonte .ttf
para /usr/share/kodi/media/Fonts/
. No LibreELEC, o caminho é /storage/.kodi/media/Fonts
. Para isso, você precisa ativar o login SSH e usar uma ferramenta como o WinSCP para realizar a cópia.
Isso deve ser suficiente para que sua fonte apareça entre as fontes de legenda Kodi disponíveis na interface do usuário do Kodi.