Eu encontrei a solução certa enquanto escrevia esta questão (Depuração de pato de borracha do Hurray !!)
Depois de abrir uma instância do seu aplicativo da Barra de Tarefas criado (conforme indicado na minha pergunta), basta clicar com o botão direito do mouse no aplicativo Barra de Tarefas e clicar na primeira opção que ele oferece. As opções são as seguintes:
- [nome do aplicativo]
- Liberar programa da barra de tarefas
- Fechar janela
Basta clicar em "[Nome do aplicativo]" e isso abrirá outra instância do aplicativo desejado em outra janela separada.
Para os atalhos criados na área de trabalho, basta clicar duas vezes no aplicativo quantas vezes forem necessárias.