Para o primeiro caso, isso deve funcionar:
if [[ $A = \w+ ]]
\w
faz um caractere de "palavra", que inclui o sublinhado. Ele pode reconhecer algumas strings unicode que podem ser inválidas, então [A-Za-z0-9\_]
pode funcionar melhor que \w
para você.
Para a segunda tentativa:
if [[ $A = ^[A-Za-z]\w+ ]]