Tradicionalmente, o SSL foi negociado antes dos nomes de host serem trocados, então anos atrás você precisava de IPs diferentes se quisesse usar certificados SSL diferentes.
Em seguida, o SNI (Server Name Indication) foi adicionado ao HTTP, o que dá a oportunidade de trocar o nome do host antes que o SSL seja negociado.
Isso significa que isso deve ser possível para que funcione para qualquer pessoa com um navegador que suporte SNI (que hoje é basicamente todos eles, pelo menos os principais)