Então acontece que eu me apaixonei por um dos truques mais antigos do livro. Eu precisava fazer um full reiniciar depois de alterar uma das chaves de registro.
Então, para mim, fazer o Balloon Tips aparecer no Windows 10 precisava do seguinte:
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Abra o regedit.exe
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Navegue para
HKCU\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Advanced
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Defina (ou adicione)
EnableBalloonTips
(como REG_DWORD) e defina o valor como1
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Reinicie.
Voilà. Problema resolvido.