Você precisa verificar tanto o Remeber Email quanto o Lembrar Senha para fazer login automaticamente.
Se isso não funcionar, remova o plug-in LastPass, limpe tudo no Chrome (cache, etc ...), feche o Chrome, verifique o gerenciador de tarefas para verificar se todas as instâncias estão fechadas, reabra e adicione LastPass novamente. e faça o login com essas verificações definidas.