Sua pergunta principal
Uma rede virtual é como uma rede física local. Se você configurar uma VM para usar NAT, na verdade, apenas a configurará para usar uma rede virtual (por padrão, VMnet8) pré-configurada para NAT. O VMware Workstation suporta a configuração de apenas uma rede virtual para o NAT. Portanto, todas as VMs configuradas para usar o NAT estarão todas na mesma rede (e, portanto, poderão se comunicar entre si, supondo que não haja firewalls nos respectivos guests bloqueando o tráfego).
TL; DR: Sim, todas as VMs configuradas para usar o NAT ficarão atrás de um único roteador virtual.
Sua pergunta secundária
Se você configurar uma VM para usar a rede somente de host, como ocorre com o NAT, na verdade, apenas a configurará para usar uma rede virtual (VMnet1) pré-configurada para rede somente host. Redes virtuais separadas são como redes físicas separadas; não há conexão entre a rede somente host e a rede NAT. Se você quiser que A comunique-se com B sem colocar A na rede NAT, será necessário criar um segmento de LAN ou uma rede virtual personalizada entre A e B para conectá-los.
TL; DR: Não, não há nenhum tipo de hierarquia de roteador virtual. Existem apenas redes virtuais separadas.