Funciona bem em uma máquina Linux / Windows de boot duplo. IrfanView é um excelente editor de imagens do Windows que vem em um instalador. O Linux Wine pode executá-lo diretamente do disco NTFS (em oposição ao sistema de arquivos ext4 usado nesta caixa do Linux), embora não tenha sido instalado no Linux. 7-Zip é outro aplicativo que pode ser usado da mesma maneira.
Dito isto, muitos programas exigem instalação individual para definir chaves do Registro, para definir caminhos e para validar licenças. Pode ser possível executar algo como o MS Word em uma unidade diferente, mas seria necessário um hacking considerável para fazê-lo.