Parece que o índice se tornou corrupto por qualquer motivo e, embora novas fotos apareçam no fluxo, elas não parecem estar indexadas.
Uma solução alternativa (extrema) é excluir o arquivo de banco de dados em %USERPROFILE%\AppData\Local\Packages\Microsoft.Windows.Photos_8wekyb3d8bbwe\LocalState\MediaDb.v1.sqlite - é uma abordagem extrema, mas a partir da próxima vez que você carregar o aplicativo Fotos, ele reiniciará a digitalização de fotos e fará o reconhecimento facial neles.
Se você tiver sorte, ele poderá indexar novamente toda a sua coleção e, em seguida, coletará os arquivos à medida que forem adicionados.