Você não está olhando diretamente para o sistema de arquivos.
Tenha em mente que o WSL está sendo executado no topo do Windows. O Windows monta a unidade (suponho que esteja formatado com FAT32, que realmente não conhece as permissões) e mostra uma representação virtual do que está nessa unidade. Se você olhar em seu disco rígido regular dentro da WSL, verá que as permissões são semelhantes em todos os lugares.
Você não pode alterar permissões ou propriedades de arquivos fora do seu sistema de arquivos raiz virtual no WSL.
Se você realmente precisar definir permissões e propriedade corretas, eu formataria esse drive USB com um sistema de arquivos nativo do Linux, copiaria os arquivos novamente e faria o que você estivesse tentando fazer em uma máquina executando Linux (ou Mac, se você tem outro disponível).