Este é um bug do macOS 10.8.5 (talvez não exclusivamente?).
Para contornar isso; saia do iCal, reinicie o Mac, faça uma entrada de calendário com [arquivo aberto] - e repita o processo. Aparentemente, o iCal só pode gerenciar uma abertura de arquivo de cada vez e precisa ... Eu não sei, recalculo eveything antes de aceitar novos negócios.
Então você tem isso! Na esperança de que alguém possa lucrar com essa "solução" / solução de problemas.