Sua primeira pergunta pode ser tratada com facilidade:
find . -iname '*.jpg' -exec convert '{}' -format webp '{}'.webp \;
Isto irá:
- Encontre recursivamente todos os arquivos .jpg, como no seu exemplo
- Converta cada arquivo .jpg em webp usando
convertem vez demogrify - Use a convenção de nomenclatura que você buscava: 'filename.jpg.webp'
Testado bem no meu sistema ...
Referências: