O uso intensivo de recursos, mas se possível, a maneira mais fácil de fazer para ambientes de área de trabalho é usar máquinas virtuais, VMWare, VirtualBOX, QEMU, etc. Instale o software VPN necessário dentro da VM e o software que você deseja usar , use fora da VM.
Por exemplo, crie uma VM para uso do Tor e uma VM para uso da VPN de trabalho.