O roteamento IP padrão é baseado apenas no destino, mas existem alternativas, normalmente chamadas de "roteamento baseado em política". Eu acho que a chave para fazer o que você quer é no firewall, que tem os dados necessários para executar o roteamento com base no cliente. Como fazer isso depende do software que está nesse firewall. Para algumas alternativas no linux e no macos, você pode ver Roteamento específico de aplicativo / interface