Como o gradle é um programa em Java e o Cygwin não tem sua própria máquina Java, você está executando um programa do Windows (máquina Java) dentro do terminal Mintty.
Assim, as restrições usuais se aplicam:
When interacting with programs that use a native Windows API for command-line user interaction (“console mode”), a number of undesirable effects are observed; this is the pty incompatibility problem and the character encoding incompatibility problem. This basically affects all programs not compiled in a cygwin or msys environment (and note that MinGW is not msys in this context).
Mais informações e algumas possíveis soluções parciais são relatadas no link