A própria ferramenta de recorte não pode fazer isso, o que torna isso uma recomendação de software que é considerada fora do tópico aqui.
Eu dei Greenshot como um exemplo nos meus comentários, porque é isso que eu uso, que é um programa de captura de tela completo.
Normalmente, essa questão seria encerrada por estar fora do tópico, mas, como eu interpretei mal sua pergunta, acho que você tem sorte. :)
O Greenshot vem com um editor no qual você pode facilmente adicionar setas, texto, formas, desfocar informações sensíveis ao pixel e além de ser gratuito e de código aberto, ele também é apresentado com instaladores automáticos como Ninite e PatchMyPC.
Na minha configuração, configurei o Greenshot para copiar automaticamente a captura de tela para a área de transferência, e o ícone do greenshot é sempre mostrado na barra de tarefas. Se eu precisar editá-lo, posso clicar com o botão direito do mouse no ícone do greenshot e escolher: Abrir Imagem da área de transferência para acessá-lo no editor. Uma vez feito isso, salvei a imagem lá ou escolhi copiar para a área de transferência, para enviar a versão editada de volta para a área de transferência, pronta para ser colada em algum outro lugar.