Parece que a única maneira de fazê-lo funcionar é especificar o diretório de dados do usuário alternativo: --user-data-dir="%LOCALAPPDATA%\Google\Chrome\User Data.Proxy"
.
No meu caso, a linha de comando de destino no atalho do Windows era muito longa (mais de 256 caracteres) e eu tive que definir isso como uma variável de ambiente.