A documentação do VMware (esta página específica é para o VMware Workstation 9, mas deve ser geralmente aplicável) diz:
By default, USB HIDs, such as USB 1.1 and 2.0 mouse and keyboard devices, do not appear in the Removable Devices menu in a virtual machine, even though they are plugged in to USB ports on the host system.
O tablet da Wacom provavelmente se enquadra nessa categoria. Conforme instruído pela documentação:
- Desligue a VM.
- Abra as configurações da VM.
- Selecione o controlador USB, marque "Mostrar todos os dispositivos de entrada USB" e clique em OK.
- Ligue a VM.