A maneira padrão de fazer isso é um portal de captura e liberação que requer acordo com os termos e condições e pode conter anúncios - incluindo links pagos para conteúdo relevante. Muitos softwares disponíveis no mercado oferecem isso. Você poderia ir tão longe quanto estender isso para exigir uma senha para entrar - com a senha sendo a resposta para algo em um vídeo no site que precisaria ser assistido para adquiri-lo.
É tecnicamente possível interceptar o tráfego http e modificá-lo rapidamente para incluir conteúdo pago, mas, dependendo da jurisdição, isso pode ser contra a lei (como uma forma de ataque MITM). Você também terá dificuldades em gerar receita com sites https, pois isso acionará avisos nos navegadores.