Sim, você pode instalar um servidor ssh no convidado do Windows. As opções variam de cygwin e vários servidores ssh estão disponíveis.
Consulte o link
Você pode baixar o cygwin aqui - link
Quando você executa o instalador (cygwin.exe), pode escolher o que instalar. procure por openssh, por último eu olhei cliente e servidor foram empacotados juntos como "openssh"
Tutorial completo - link
Uma vez que o servidor ssh é instalado, configurado e executado no convidado do Windows, você simplesmente
ssh user@windows_ip_address
Suponho que você saiba como usar um cliente ssh, caso não veja o link